Se desconoce la fecha de su fundación aunque parece ser que ya existía en la época romana, por los restos arqueológicos hallados, como varios dólmenes y los puentes del río Tiétar y la garganta de Torinas.
En la época de los árabes era una villa independiente, pero tras la reconquista pasó a pertenecer a la Comunidad de Villa y Tierra de Ávila.
En 1393 la localidad, como aldea perteneciente a La Adrada (aunque ya en 1591 la localidad contaba con más vecinos que La Adrada),[6] se independiza junto a esta última del territorio abulense mediante la formación del señorío homónimo de La Adrada, que comprendía también los núcleos de La Adrada, Sotillo de la Adrada, Piedralaves, Casavieja, Fresnedilla y Casillas.[7] La aldea consiguió durante el reinado de Felipe IV jurisdicción propia, comprándosela al señorío de La Adrada en 1641.[8][6] Pero no fue hasta el siglo XVIII cuando La Iglesuela experimentó su gran crecimiento económico. Es esta época se construyeron la mayoría de edificaciones que hoy conocemos. Como los Pozos de agua, los molinos, el tejar, la mayoría de viviendas y por su puesto la actual iglesia.
Al igual que la mayoría de pueblos de la comarca de la Sierra de San Vicente, La Iglesuela perteneció a la provincia de Ávila hasta 1833, cuando pasó a la de Toledo. Pero no fue hasta el 1955 cuando dejó de tener vinculación eclesiástica, dejando de pertenecer a la diócesis de Ávila para hacerlo en la de Toledo.
